„Like A Hobo“, wie ein Landstreicher also, hat er zwar nie wirklich gelebt. Wovon er in dem gleichnamigen Song singt, weiß Charlie Winston trotzdem ziemlich genau, schließlich wuchs der Sänger eine gute Zeit lang zwar nicht auf der sprichwörtlichen Straße auf, aber immerhin „auf den Straßen“: Seine Eltern verdingten sich nämlich eine Weile als fahrendes Musiker-Ehepaar, bevor sie sich wenige Jahre nach Charlies Geburt (1978) im britischen Suffolk niederließen, um ein Hotel zu eröffnen.
Auch in späteren Jahren machte Charlie Winston Erfahrung mit dem Mythos eines Menschen, der frei wie ein Vogel durch die Gegend zieht und die Welt erkundet: Nachdem er mit 17 Jahren zunächst ein Studium an der Musikhochschule aufnahm, zog es ihn nach der Beendigung mit Anfang 20 für einige Zeit nach Indien, wo er sich dem Traveller-Leben hingab – und zahlreiche Ideen für Songs wie „Like A Hobo“ sammeln konnte. In dem Lied beschreibt Charlie dann auch folgerichtig die Licht- und Schattensein der Freiheit, und so gesellt sich zur leichtfüßigen Melodie ein kleiner Schuss Melancholie, der dem Song seine besondere Note verleiht.